Gregory Isaacs - ямайский регги исполнитель, также известный как Cool Ruler и Lonely Lover, родился 15 июля 1951 года и умер 25 октября 2010.

Грегори в подростковом возрасте участвовал в различных конкурсах талантов. В 1968 он записал свою первую песню "Another Heartache" в дуэте с Winston Sinclair. Сингл продался плохо и тогда Gregory создал трио The Concords с двумя другими вокалистами, с Penroe и Bramwell. Но оно просуществовало недолго и в 1970 Грегори начинает сольную карьеру. В 1973 он объединился с другим молодым исполнителем Errol Dunkley для создания лейбла и магазина African Museum. Вскоре был записан хит "My Only Lover".

Также он записывается для других продюсеров, чтоб финансировать записи для African Museum. В последующие три года Gregory Isaacs создает ряд хитов в диапазоне от баллад до рутс регги, включая такие треки как "All I Have Is Love", "Lonely Soldier", "Black a Kill Black", "Extra Classic" и кавер версию песни Dobby Dobson - "Loving Pauper". В 1974 он начинает работать с продюсером Alvin Ranglin и в том же году у него появляется первый хит занявший первое место на Ямайке, под названием "Love Is Overdue".

В течении 70-х Грегори записывается с топовыми продюсерами и к концу 70-х становится одним из величайших регги исполнителей в мире наряду с Дэнисом Брауном и Бобом Марли.

Международный успех закрепился после того как в 1978 Грегори подписался на лейбл Front Line Records филиал Virgin Records и появился в фильме "Rockers", где исполнил "Slavemaster". Альбомы "Cool Ruler" и "Soon Forward" продались не так хорошо как ожидалось, хотя теперь их рассматривают среди его лучших работ. В 1981 он он первый раз выступил на фестивале Reggae Sunsplash, где потом появлялся ежегодно вплоть до 1991. В том же году он выпускает альбомы "The Lonely Lover" и "More Gregory" наряду с чередой успешных синглов, таких как "Tune In", "Permanent Lover", "Wailing Rudy" и "Tribute to Waddy". Затем он подписался на Island Records и записал трек "Night Nurse", который принёс ему ещё более широкую аудиторию. Хотя песня не была в чартах США и Великобритании, он стал очень популярным в клубах и на радио, а одноимённый альбом занял в Британии 32 позицию. Этот успех совпал с проблемами Грегори с крэком, а в 1982 он отправился на 6 месяцев за решётку в Кингстоне за нелегальное огнестрельное оружие. Isaacs уверял, что оружие у него только для самообороны, но выяснилось что это был уже его 27-ой арест и что он был замешан в торговле наркотиками, а также подсел на крэк. Свое освобождение с тюрьмы он отпраздновал релизом альбома "Out Deh!" в 1983.

Когда контракт с Island Records закончился Грегори в 1984 возвращается с синглом "Kool Ruler Come Again" и начинает этап очень продуктивной творческой деятельности с продюсерами Prince Jammy, Hugh "Redman" James, Bobby Digital, Tad Dawkins и Steely & Clevie. Огромное количество материала не повлияло на качество. В 1985 начиная с альбома "Private Beach Party" он начинает тесно сотрудничать с Gussie Clarke. Затем в 1988 они записывают большой хит "Rumours", а за ним такие популярные синглы как "Mind Yu Dis", "Rough Neck", "Too Good To Be True" и "Report to Me".

В 90-х он записывается с Freddie McGregor, Ninjaman, J.C. Lodge и Beres Hammond. В 2000-х он продолжает записываться и выступать вживую. Пристрастие к наркотикам повлияло на его голос, так как в итоге большинство его зубов выпало. В 2008 после сорока лет карьеры он записывает новый альбом "Brand New Me", который был номинирован на Грэмми в 2010. Альбом получил позитивные рецензии критиков. В 2010 выходит последний альбом Грегори при его жизни "Isaacs Meets Isaac" совместно с зимбабвийским регги исполнителем King Isaac. Альбом был номинирован на Грэмми в категории Лучший Регги Альбом в 2011.

После продолжительной борьбы с раком лёгких 25 октября 2010 Gregory Isaacs умирает в своём доме в Лондоне. Прощальная церемония прошла 20 октября в Кингстоне, на которой выступили, отдав дань памяти Грегори, Lloyd Parks и We the People Band, Ken Boothe, Freddie McGregor, Shaggy, Judy Mowatt, Mavado, The Tamlins и Bongo Herman, прежде чем его прах упокоился на кладбище Dovecot. За время своей карьеры Gregory Isaacs выпустил более 500 альбомов и компиляций.