Сын пастара, Уінстан нарадзіўся ў 1957 годзе, у Манчэстэрскай акрузе, на Ямайцы.
Яго бацькі вельмі любілі музыку, і натуральна, ён з дзяцінства пачаў спяваць у царкве. Пасля таго як яго бацька памёр у 1971-м, Уінстан з’ехаў з свайго роднага кута ды паехаў у Кінгстан, да сваёй сястры, якая працавала настаўніцай.

У гэтым новым для яго гарадскім асяроддзі, ён вельмі хутка знайшоў сабе сяброў, сярод якіх былі Hugh Mundell, Earl Sixteen і Wayne Wade. Ён быў цалкам упэўнены ў іх таленце і пайшоў з імі на іх першае праслухоўваньне і нават сам праспяваў некаторыя іх песні. Тады ён прадставіўся як Malcolm X.

З 1975 году Winston McAnuff пазнаёміўся са шматлікімі рэгі-музыкамі, ён служыў для іх крыніцай натхненьня.
Першы гукамайстар, які яго заўважыў – быў Derrick Harriott, які і запісаў у 1977 годзе першы яго альбом “Pick Hits to Click”.

Неўзабаве пасля гэтага, у 1980 году Ўінстан выпусціў другі рэгі-альбом разам з гуртом Inner Circle – “What a Man a Deal With”, майстроўняй якога стала “Top Ranking”.
Winston McAnuff быў вельмі блізкі да Jacob Miller’а, які таксама сілкаваўся энергіяй Уінстана. Пасля трагічнай смерці аднаго з чальцоў гурта Мілера, Уінстан замяніў яго.
У 1986 году ён выпускае яшчэ адзін рэгі-альбом “Electric Dread”, разам з тым жа гуртом Inner Circle (майстрам быў – Keneith Black).

У гэты жа год, Уінстан стварыў уласны гурт – The Black Kush, акрамя свайго брата Tony “Makaruffin” McAnuff, у гурце былі Anthony Wilson і басіст Peter Kush.
Яны запісалі дзве песні для Channel One, іх знялі ў дакументальным фільме “Deep Roots Series” і яшчэ яны ездзілі ў турнэ па Еўропе.
З тых часоў Уінстан гуляе ў групе са сваімі дзецьмі (першы бубнач, другі Dj і трэці спявак).

Уінстан здзяйсняў некалькі турнэ па Японіі, таксама выступаў у ЗША разам з Don Johnson і Philip Michael Thomas, быў шмат разоў у Еўропе, ды і наогул быў усюды, дзе людзі ведаюць слова рэгі.

У 1999 году ён пазнаёміўся з камандай людзей, якія ў 2001 годзе стварылі новую гукамайстроўню – Makasound. Ён падпісаў з імі кантракт, па якім яны перавыдалі яго два альбома – “Diary of the Silent Years” і “What a Man Deal with”
У 2002 годзе гурт Winston McAnuff’а пазнаёміўся на фэсце New Morning з Camille Bazbaz, супрацоўніцтва з якім, прынесла праз тры гады новы альбом – “A Drop: Winston McAnuff & the Bazbaz Orchestra”, які выйшаў 23 траўня 2005 гады.

Уінстану прыпісваюць пабудову “маста” паміж Ямайкай і Францыяй, які зблізіў абедзьве гэтыя краіны.