Leftside (настоящее имя Craig Parks) родился 15 июня 1978 года в Кингстоне, на Ямайке. Craig Parks является сыном Lloyd Parks, вокалиста и басиста регги группы We the People Band. В 1996 он стал выступать с группой отца в качестве барабанщика. Группа аккомпанировала таким известным регги музыкантам, как Dennis Brown, Gregory Isaacs и John Holt.

Ещё раньше в 1995 Craig начал работать селектором в Syndicate Disco, известной саунд системе Кингстона, которая получила свою репутацию благодаря Zachary Harding (брат Jeremy Harding, дэнсхолл продюсера и будущего менеджера Шона Пола) и Arif Cooper (сына Ibo Cooper, басиста группы Third World). Harding и Cooper заметили, что Parks всегда скрэтчит левой рукой. Они и дали ему прозвище Leftside (Левая сторона), потому что он объяснял: "Моя левая рука делает всё, поэтому я лучше делаю скрэтч на левой стороне".

В 1996 его старший брат клавишник Noel Parks, подарил ему его первую драм машину. В то время Leftside слушал олдскульных дэнсхолл музыкантов, таких как Dave Kelly, Steely & Clevie и Sly & Robbie, и стал делать треки в их стиле. Годом позже он присоединяется к продюсеру ветерану Cordell “Scatta” Burrell и начинает выпускать риддимы на лейбле Kings of Kings. Его первыми успешными риддимами стали “Double Jeopardy Riddim” и “Chiney Gal RIddim”, на который записали свои хиты Ce'Cile - “Changez” и Sizzla - “Blaze Up the Chalwah”. Но самым убойным стал риддим “Martial Arts”, на который записали песни Sizzla - “Karate” и Bounty Killer - “Look Good”. Благодаря этому риддиму он получил признание на Ямайке, в Англии и США.

В 2003 году Leftside работает над альбомом Wayne Wonder - No Holding Back, добравшегося до второй позиции чарта Биллборда, а также над альбомом Sean Paul - The Trinity.

В 2007 после большого перерыва, Leftside своим треком “More Punany” взрывает не только чарты Ямайки, но и забирается на вершину дэнсхолл чарта в Италии и попадает в ротацию нью-йоркской хип-хоп радиостанции Hot 97FM. Благодаря этому успеху в 2008 он подписывает контракт с Sequence Records (NY) и выпускает свой дебютный альбом.

17 апреля 2014 Leftside выступает на I Love Hip Hop Fever Show в Sinsheim, в Германии. В апреле и мае он проводит 10 шоу в рамках своего тура в Германии и Голландии. А с 25 сентября по 24 октября того же года уже в рамках своего тура “Ready to Party” выступает в Германии, Дании, Голландии и Швейцарии. Наиболее запоминающийся концерт был в клубе Donkey Club в Копенгагене, где Leftside исполнил свои хиты Jet Blue, Super Model Chick и Want Yuh Body Flip. Во время тура он выпустил микстейп “The Rebirth Volume 1.”

На своем лейбле KeepLeft Records LLC выпускает риддимы “Hot Winter”, “Dem Time Deh”, “Drop Drawers” и “Cry Fi Yuh", которые становятся успешны как на Карибах, так и в Европе. А его песни "Dream Chaser", "Dem- A–Worry", "Sexy Ladies", "Fresh Prince of Uptown", "Phat Punani", "Super Model Chick", "Ghetto Gyal Wine" и "Want Yuh Body" remix ft Sean Paul постоянно находятся в ротации.